Perang Shiffin yang mempertemukan dua kubu besar Muslim, yakni pasukan Khalifah Ali bin Abi Thalib dari Irak dan pasukan Muawiyah bin Abi Sufyan dari Syam, menampilkan strategi dan identitas visual yang berbeda di medan laga. Pada hari-hari persiapan, pasukan Ali bin Abi Thalib mengorganisasi diri ke dalam barisan serta lapisan-lapisan yang sangat rapi. Masing-masing kesatuan membawa bendera perang sebagai penanda. Meskipun demikian, catatan sejarah dari Ibnu Katsir tidak merinci warna maupun tulisan yang tertera pada bendera-bendera kubu Irak tersebut.
Di sisi lain, pasukan Muawiyah dari Syam memilih cara yang berbeda untuk menandai diri mereka. Ali-alih menggunakan bendera kain tradisional, kelompok pasukan Syam membuat ikatan janji setia untuk tidak melarikan diri dari medan pertempuran dengan cara mengikatkan kain serban mereka di leher masing-masing. Fenomena ini menunjukkan bahwa penggunaan bendera pada masa awal Islam merupakan instrumen taktis perang yang bersifat insidentil dan situasional, bukan sebuah simbol keagamaan yang permanen di luar keperluan militer.
Secara kekuatan dan struktur geografis, pasukan Syam pimpinan Muawiyah memiliki keunggulan posisi dengan menempati area dataran tinggi perbukitan yang membentang hingga ke hulu Sungai Eufrat. Formasi mereka terbagi menjadi lima barisan berlapis, yang mengombinasikan pasukan pejalan kaki di barisan paling depan serta pasukan berkuda di barisan-barisan belakangnya. Ibnu Katsir mencatat jumlah total pasukan Muawiyah mencapai 130.000 personel. Sementara itu, pasukan Khalifah Ali yang berjumlah 100.000 personel berada di posisi dataran rendah dengan menerapkan formasi supit urang (penjepit udang) yang terdiri dari sebelas barisan. Dalam formasi ini, sayap kanan dipimpin oleh Asytar An-Nakha’i, sayap kiri dikomandoi oleh Abdullah bin Abbas, barisan pejalan kaki paling depan dipimpin oleh Anwar, dan barisan penyokong di belakangnya dipimpin oleh Ammar bin Yasir.
Pertempuran Hari Pertama sampai Ketiga (Rabu – Jumat)
Pertemuan besar kedua pasukan ini pertama kali pecah pada hari Rabu di bulan Safar. Pada hari pembukaan tersebut, komando tertinggi beralih ke tangan para panglima perang di lapangan. Kubu Ali bin Abi Thalib dipimpin oleh Al-Asytar An-Nakha’i, sedangkan kubu Muawiyah dipimpin oleh Hubaib bin Maslamah. Kedua belah pihak terlibat dalam pertempuran taktis yang berjalan dengan ritme yang teratur. Kontak senjata berlangsung sejak pagi hingga sore hari. Ketika matahari mulai terbenam dan kegelapan tiba, kedua pasukan menghentikan kontak senjata secara sukarela untuk kembali ke perkemahan masing-masing guna beristirahat, makan, serta merawat prajurit yang terluka. Pada malam harinya, kedua kubu tetap menjalankan ibadah salat Magrib di perkemahan masing-masing tanpa ada gangguan satu sama lain.
Memasuki hari Kamis atau hari kedua pertempuran, terjadi pergantian struktur komando di garis depan sesuai dengan ritme perang yang telah disepakati. Pasukan Irak pimpinan Ali bin Abi Thalib kali ini dipimpin oleh Hasyim bin Utbah, sedangkan pasukan Syam mempercayakan komando kepada Abul A’war As-Sulami. Pertempuran pada hari Kamis ini berjalan menyerupai pola hari pertama, di mana pasukan berkuda berhadapan langsung dengan pasukan berkuda, dan pasukan pejalan kaki berbenturan dengan sesamanya. Kedua kubu saling memberikan dorongan moral kepada rekan-rekan mereka untuk bertahan dan menjaga kedisiplinan barisan hingga sore hari, sebelum akhirnya kembali mundur ke kemah masing-masing saat hari mulai gelap.
Pada hari ketiga yang bertepatan dengan hari Jumat, dinamika pertempuran berubah menjadi lebih spesifik melalui kemunculan tokoh-tokoh kunci di tengah lapangan. Ibnu Katsir mencatat terjadinya duel langsung antara dua tokoh senior, yaitu Ammar bin Yasir dari kubu Ali melawan Amru bin Ash dari kubu Muawiyah. Pertarungan menunggang kuda ini akhirnya dimenangkan oleh Ammar bin Yasir, yang berhasil menjatuhkan Amru bin Ash dari pelana kudanya di hadapan para prajurit yang menyaksikan. Meskipun terjatuh, Amru bin Ash tidak mengalami luka serius dan duel berlanjut di darat dengan tangan kosong setelah pedang kedua tokoh tersebut patah. Karena kekuatan yang seimbang dan kedua belah pihak mulai kelelahan, posisi mereka digantikan oleh petarung lain. Kubu Ali kemudian memajukan Ziyad bin Nadhor Al-Haritsi, namun pertempuran mendadak berhenti ketika Ziyad berhadapan dengan perwakilan pasukan Syam yang ternyata merupakan saudara kandungnya sendiri dari satu ibu.
Pertempuran Hari Keempat hingga Ketujuh (Sabtu – Selasa)
Hari keempat pertempuran berlanjut pada hari Sabtu dengan eskalasi yang tetap tinggi. Pertempuran massal terjadi sejak pagi hari, yang kemudian diikuti dengan rencana duel antara Muhammad bin Ali Al-Hanafiyah (putra Khalifah Ali dari suku Bani Hanifah) melawan Ubaidillah bin Umar bin Khattab (putra mendiang Khalifah Umar) yang berada di pihak Muawiyah. Ubaidillah sebelumnya bergerak aktif di medan laga dan mencari keberadaan Muhammad Al-Hanafiyah untuk bertarung satu lawan satu. Namun, sesaat sebelum kedua putra tokoh besar tersebut saling berbenturan, Khalifah Ali bin Abi Thalib segera mengintervensi dan memerintahkan putranya untuk menahan diri, sehingga duel tersebut batal demi mencegah jatuhnya korban dari keturunan sahabat dekat Nabi.
Pada hari kelima, yaitu hari Ahad, kepemimpinan pasukan Ali dipegang oleh Abdullah bin Abbas, sementara pasukan Muawiyah dipimpin oleh Walid bin Uqbah (mantan Gubernur Kufah). Sebelum pertempuran fisik terjadi, sempat berlangsung adu argumentasi di antara keduanya mengenai keabsahan perang dan latar belakang pembunuhan Khalifah Utsman bin Affan. Walid bin Uqbah menuduh kubu Irak bertanggung jawab atas kematian Utsman, sementara Abdullah bin Abbas menanggapinya dengan menantang Walid untuk langsung membuktikannya dalam duel fisik. Walid memilih untuk mundur dan menghindari konfrontasi langsung dengan Abdullah bin Abbas karena menghormati rekam jejak personal lawan bicaranya. Pada hari keenam (Senin) dan hari ketujuh (Selasa), pertempuran terus berlanjut di bawah komando Qais bin Sa’ad dan Habib bin Maslamah, namun tidak ada satu kubu pun yang mampu mendominasi atau memenangkan pertempuran secara mutlak selama kurun waktu tersebut.
Konsolidasi dan Puncak Pertempuran pada Hari Kedelapan dan Kesembilan
Memasuki malam kedelapan, kejenuhan dan tekanan psikologis mulai melanda pasukan Irak karena pertempuran yang telah berlangsung selama tujuh hari tanpa jeda dan menimbulkan banyak korban jiwa. Proses pemakaman massal dilakukan di mana satu lubang kubur bisa diisi hingga lima puluh jenazah. Menanggapi situasi kritis tersebut, Khalifah Ali bin Abi Thalib mengumpulkan seluruh pasukannya setelah waktu asar untuk memberikan pengarahan, motivasi, serta pembacaan ayat-ayat suci Al-Qur’an. Ali menginstruksikan seluruh prajuritnya untuk menghidupkan malam dengan beribadah, memperbanyak bacaan Al-Qur’an, dan memohon keteguhan hati kepada Allah. Strategi penguatan mental ini membuat pasukan Irak kembali siap bertempur dengan perlengkapan yang diperiksa secara detail pada keesokan paginya.
Puncak pertempuran terjadi pada hari kesembilan setelah fase konsolidasi spiritual tersebut. Khalifah Ali bin Abi Thalib memimpin langsung pasukan di sektor tengah bersama penduduk Madinah. Sektor sayap kanan dipimpin oleh Abdullah bin Budail, sektor sayap kiri dipegang oleh Abdullah bin Abbas, sedangkan garis depan diisi oleh 3.000 penghafal Al-Qur’an (qurra’) di bawah komando Ammar bin Yasir dan Qais bin Sa’ad. Di sisi lain, Muawiyah juga telah mempersiapkan pasukannya secara penuh dengan mengikat janji setia siap mati dari seluruh kabilah Syam.
Strategi ofensif pasukan Ali membuahkan hasil signifikan ketika pasukan sayap kanan yang dipimpin oleh Abdullah bin Budail berhasil mematahkan pertahanan sayap kiri pasukan Syam. Serangan tersebut berhasil menembus barisan pertahanan terdalam hingga mencapai posisi di mana Muawiyah berada. Di tengah situasi yang kocar-kacir tersebut, pasukan Syam mulai terdesak mundur kembali ke arah perbukitan. Tokoh-tokoh seperti Al-Asytar An-Nakha’i turut memperkuat tekanan militer ini. Akibat tekanan yang semakin mempersempit ruang gerak dan besarnya jumlah korban di pihak Syam, Muawiyah bin Abi Sufyan dan Amru bin Ash akhirnya memutuskan untuk mundur dari posisi mereka dan mengevakuasi diri menggunakan kuda menuju dataran tinggi yang lebih aman, menandai akhir dari fase pertempuran fisik terbuka pada hari kesembilan tersebut.
Kisah Ubaidillah bin Umar bin Khattab dan Asal Usul Konflik Personal
Di balik pergulatan taktis antarpasukan, Perang Shiffin juga menjadi panggung penyelesaian konflik personal yang telah mengakar selama puluhan tahun. Salah satu peristiwa yang menonjol adalah gugurnya Ubaidillah bin Umar bin Khattab di pihak Muawiyah saat mencoba menahan gempuran ofensif pasukan Irak. Setelah pertempuran mereda di wilayah perbukitan, jenazah Ubaidillah ditemukan oleh kedua istrinya yang sengaja mencari di area bekas pertempuran. Tragisnya, karena kondisi medan perang yang dinamis di mana pasukan Ali terus bergerak maju sambil mendirikan perkemahan darurat, jenazah Ubaidillah sempat dijadikan patokan kayu untuk mengikat tali tenda oleh prajurit yang tidak mengenali identitasnya. Setelah diidentifikasi oleh para istrinya melalui tanda-tanda khusus pada tubuhnya, jenazah tersebut akhirnya diserahkan dan dibawa pergi untuk dimakamkan.
Keberadaan Ubaidillah bin Umar di kubu Muawiyah tidak lepas dari sejarah hukum pasca-wafatnya Umar bin Khattab. Bertahun-tahun sebelumnya, setelah Umar dibunuh oleh Abu Lu’lu’ah, Ubaidillah yang diselimuti kemarahan mengambil tindakan sendiri dengan membunuh Abu Lu’lu’ah beserta istri dan anak-anaknya secara sepihak sebelum pengadilan resmi terbentuk. Ketika Utsman bin Affan naik menjadi khalifah baru, kasus pembunuhan yang dilakukan oleh Ubaidillah ini menjadi dilema hukum yang besar bagi negara.
Dalam musyawarah para sahabat senior untuk menentukan sanksi, terjadi perbedaan pendapat yang tajam. Khalifah Ali bin Abi Thalib bersikap tegas bahwa hukum qishash (keadilan yang setara) harus ditegakkan, yang berarti Ubaidillah harus dihukum mati karena telah membunuh jiwa yang tidak terlibat dalam pembunuhan Umar. Namun, sebagian besar sahabat lainnya merasa keberatan jika putra mantan khalifah yang baru saja wafat harus ikut dieksekusi. Guna mengambil jalan tengah dan menjaga stabilitas, Khalifah Utsman menggunakan hak prerogatifnya untuk membayar diat (tebusan darah) menggunakan harta pribadinya yang kemudian diserahkan ke Baitul Mal, sehingga Ubaidillah bebas dari hukuman mati.
Keputusan Utsman ini ditentang keras oleh Ali yang menganggapnya sebagai bentuk kompromi hukum yang tidak memiliki dasar kuat. Sejak peristiwa itulah, Ubaidillah bin Umar menaruh dendam pribadi kepada Ali bin Abi Thalib. Sentimen personal yang terpendam selama masa kekhalifahan Utsman ini pada akhirnya tumpah sepenuhnya di Medan Shiffin, di mana motivasi politik dan penyelesaian urusan pribadi masa lalu melebur menjadi satu di bawah panah dan pedang kedua belah pihak.
